Famoso per il suo personaggio dello spaventapasseri film Il mago di Oz del '39. Ha iniziato la sua carriera come ballerino e ha avuto molti ruoli da protagonista a Broadway nel 1930, ma la sua carriera vede anche film, televisione e lavori in nightclub. Bolger è morto di cancro alla vescica ad 84 anni. Ha vinto un Tony Award per la Miglior Performance da protagonista in un musical.