Nato a Rockville, è fratello degli attori Garette Ratliff Henson e Erick Henson. Ha frequentato l'Emerson College. E' famoso per il ruolo di Fulton Reed nella trilogia Mighty Ducks e di Lenny Kagan in The Butterfly Effect. Ha poi partecipato al biopic Jobs ed è nel cast di Hunger Games: Il Canto della Rivolta.