Dopo gli studi, ha iniziato subito la carriera di attore, studiando improvvisazione al Toronto Second City Training Center. In questo periodo conobbe Kevin McDonald, con il quale formò i The Kids in the Hall, che debuttarono nel 1989 in Tv: i loro personaggi divennero presto molto famosi. E' sposato con Crissy Guerrero dal 1° agosto 2002, dalla quale ha avuto un bambino, mentre in precedenza, sal 1991 al 1997, era il marito di Tabitha Southey, con cui ha due figli.