Figlio del noto economista e scrittore Herbert Stein. Nel 1966 si laurea in economia alla Columbia University. Ha lavorato in molti giornali come The Wall Street Journal o The American Spectator. Ha pubblicato diversi libri, anche romanzi ed è anche creatore di serie TV. E' apparso anche come attore nelle serie TV. E' sposato con Alexandra Denman e hanno un figlio.
