Cliff ha studiato alla New England Drama School, arrivando nel 1993 nel film Lezioni di piano. Nel 1994 per la sua interpretazione in Desperate Remedies vince un premio come miglior attore non protagonista. Nei film americani è spesso il "cattivo" di turno, mentre in patria lavora da protagonista. Nel 2004 fonda una società di produzione indipendente e nel 2008 partecipa al film 10.000 a.C.