Famoso per la regia di film dove le storie di molti personaggi vanno ad intrecciarsi. I suoi ultimi tre film (Sydney, Boogie Nights e Magnolia) sono stati recitati, rispettivamente, da Burt Reynolds, Tom Cruise e Adam Sandler.
Il suo ultimo film Il petroliere è nominato a 2 Golden Globe, tra cui quello per il miglior film, ed ottiene 8 candidature agli Oscar, tra cui miglior film, regia, sceneggiatura non originale.